2011 – Simon Duttwyler et Jérôme Waser

Simon Duttwyler et Jérôme Waser ont reçu le Prix A.F. Schläfli 2011 à Berne pour leurs travaux de recherche dans le domaine de la chimie. Ils ont fait des découvertes fondamentales dont la portée influencera directement les connaissances présentées dans les manuels d’enseignement et permettra la synthèse de produits chimiques complexes (à haute valeur ajoutée) et de nouveaux produits pharmaceutiques. Par ce Prix, l’Académie suisse des sciences naturelles (SCNAT) récompense l’excellence du travail de jeunes chercheurs suisses.

Schläfli 2011 Waser recherche

Simon Duttwyler, né en 1979, a grandi à Egg dans le canton de Zurich. Il a étudié de 2000 à 2005 la chimie organique à l’Université de Zurich où il y également fait un doctorat de 2005 à 2010 sous la direction du Prof. Jay S. Siegel. Durant son travail de doctorat, S. Duttwyler a étudié la production ainsi que les propriétés de nouvelles liaisons silicium réactives. Dans le cadre de ce travail, Simon Duttwyler a séjourné l’année 2007 à l’Université de Californie, Riverside, dans le groupe du Prof. Christopher A. Reed.

Ce groupe de recherche s’occupe de carboranes afin de stabiliser des molécules chargées positivement et extrêmement sensibles. Depuis l’été 2010, Simon Duttwyler travaille comme postdoc dans le groupe du Prof. Jonathan Ellman de l’Université de Yale, Connecticut, sur le thème de l’activation carbone- hydrogène.

Nouvelle liaisons organosiliciques hautement réactives

Les cations silicium sont des molécules chargées positivement avec un centre de silicium pauvre en électron. Ce qui les caractérise avant tout est leur énorme réactivité par rapport aux autres particules qui peuvent se charger négativement. Les derniers doutes se sont dissipés en 2002 seulement sur l’existence de cation de silicium grâce à des travaux pionniers. Après la découverte de méthodes fiables pour la production de ces liaisons, ont suivi des applications dans les domaines de la recherche fondamentale organique et de la synthèse. Le travail de Simon Duttwyler comprend l’étude d’une nouvelle famille de cation silicium. Cette étude a permis de montrer que cette famille est plus réactive que les liaisons connues jusqu’alors. Sur la base de ces résultats, une nouvelle méthode de production de ce qu’on appelle molécules aromatiques de type benzène.

Illustration : Cristal d’une cation silicium apparié avec un anion de carborane (gauche, taille env. 1 mm), disposition spatiale des atomes sur la base d’une étude de diffractométrie de rayons X (milieu) et formule développée plane organique (droite).

Jérôme Waser est né à Sierre en Valais en 1977. Après avoir obtenu sa maturité au Kollegium Spiritus Sanctus de Brigue, il rejoint l’Ecole Polytechnique Fédérale de Zürich (ETHZ) pour ses études de chimie, où il obtient son diplôme en 2001. Il effectue ensuite son doctorat en chimie organique à l’ETHZ sous la direction du Prof. Erick M. Carreira, travaillant sur des méthodes catalytiques d’amination des oléfines.

De 2006 à 2007, il rejoint le groupe du Prof. Barry M. Trost à l’université de Stanford en Californie et accomplit la synthèse de l’acide Pseudolarique B, un produit naturel utilisé en médecine traditionnelle chinoise. En octobre 2007, il accepte un poste de professeur assistant à l’Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) et commence sa carrière indépendante. Son travail sur l’activation catalytique de molécules d’importance en chimie et leur utilisation en synthèse a déjà fait l’objet de 13 publications scientifiques et a été reconnu par le Thieme Journal Award 2009.

Domaines de recherche

Le groupe de Jérôme Waser est intéressé par la découverte de nouvelle réactivité en chimie organique fondamentale. En utilisant les méthodes de catalyses modernes et le développement de réactifs non conventionnels, il ouvre de nouvelles voies pour la formation des liaisons carbone-carbone et la synthèse des hétérocycles. Ce travail de base est essentiel pour des applications futures: de nos jours, la chimie organique est omniprésente dans la synthèse des médicaments, le développement de matériaux organiques ou la préparation de colorants pour les cellules solaires. Pour résoudre les défis du futur, il sera essentiel d’augmenter la flexibilité et l’efficacité de la synthèse organique.

L’approche choisie par Jérôme Waser pour découvrir de nouvelles réactions est basée sur deux étapes: la synthèse de molécules riches en énergie, suivie de la formation de nouvelles liaisons atomiques contrôlée par un catalyseur. L’énergie créée dans la première étape permet alors d’accéder une réactivité inversée par rapport à la polarité naturelle des molécules (« Umpolung » de la réactivité). Cette approche a donné naissance à deux sujets de recherches majeurs:

1) L’utilisation de la tension cyclique des cyclopropanes dans des méthodes de cyclisations pour la synthèse des hétérocycles (réaction formelle d’homo-Nazarov). Les cyclopropanes sont les plus petites molécules cycliques en chimie organique, et leur structure ne permet pas une interaction idéale entre les atomes, ce qui les rend très réactifs.Les hétérocycles formés durant la réaction sont omniprésent dans les produits pharmaceutiques et les produits naturels.

En fait, la méthode a déjà été appliquée à la synthèse d’alcaloïdes naturels qui pourraient avoir un grand potentiel pour le développement de nouvelles substances bioactives.

2) L’utilisation des liaisons très réactives dans les composés d’acétylène (triple liaison carbone-carbone) de l’ « iode hypervalent ». Dans ces composés, les électrons de l’iode sont utilisés au-delà de l’octet pour former une liaison avec l’acétylène. C’est une situation énergétiquement défavorable, qui rend la triple liaison très électrophile (pauvre en électrons). Cette réactivité est exceptionnelle pour les acétylènes, qui sont généralement des molécules nucléophiles (riches en électrons). En utilisant le réactif TIPS-EBX (TriIsoPropylSilyl Ethynyl BenziodoXolone) et des catalyseurs d’or ou de palladium, le groupe Waser a été capable de transférer la triple liaison sur des nucléophiles essentiels en chimie organique, comme les oléfines ou les hétérocycles. L’importance de ces résultats est due à la grande utilité des acétylènes dans divers domaines. En chimie organique, ils permettent l’élaboration de produits naturels complexes et de médicaments. En biologie, ils servent à la synthèse de liens moléculaires entre des molécules synthétiques et des biomolécules comme les protéines, tandis qu’en sciences des matériaux, ils sont utilisés pour la formation de matériaux électroniques organiques et des colorants pour cellules solaires. Depuis 2011, le réactif TIPS-EBX a été commercialisé et peut donc facilement être utilisé par d’autres scientifiques.

Dans ce travail de recherche fondamentale en chimie organique, l’académie joue un rôle primordial lequel profitera dans le futur à une myriade d’applications basées sur les nouvelles possibilités synthétiques ainsi créées.

Le jury du Prix A.F. Schläfli 2011 était composé des membres suivants: Prof. Dr. Karl Gademann, Université de Bâle, président de la «Platform Chemistry» (président du jury); Prof. Dr A. Dieter Schlüter, Ecole Polytechnique Fédérale de Zürich et Prof. Dr Katharina M. Fromm, Université de Fribourg. Le thème du concours 2011 était «All Areas of Chemistry». Le Prix d’un montant de 5000 francs a été remis par la «Platform Chemistry».

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  • Schläfli 2011 Siliziumkation Duttwyler
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